Scoperta da Cristoforo Colombo il 27 ottobre del 1492, Cuba divenne la prima delle colonie spagnole nelle Americhe. All’inizio del ’500 il primo governatore, Diego Velázquez de Cuéllar (1465-1524), fondò i principali insediamenti dell’isola, come la città di San Cristóbal de la Habana, l’attuale capitale L’Avana (1511) e la Villa de la Santísima Trinidad, nella parte meridionale dell’isola (1514). Diego Velázquez era il prototipo del «conquistador» senza scrupoli, che perseguiva l’obiettivo della colonizzazione in modo spietato e con l’unico obiettivo di impadronirsi dell’oro che si trovava nelle miniere, in diverse parti dell’isola. Ma Trinidad aveva anche un’altra importante funzione: da qui infatti partì nel 1519 la conquista del Messico guidata da Hernán Cortés (1485-1547), rivale del governatore Velázquez che osteggiò la spedizione arrivando persino ad armare contro di essa un corpo militare, che però venne sconfitto. L’oro di Cuba finì molto presto, e molto rapidamente la popolazione indigena, i Taínos, venne falciata dalle epidemie provocate dalle malattie portate dagli Spagnoli. 

Per questi motivi, nei due secoli successivi il sistema della produzione agricola di Cuba si sviluppò più lentamente rispetto alle altre colonie dei Caraibi, dove prevalevano i sistemi delle piantagioni, e l’isola servì soprattutto come base per la graduale conquista spagnola dell’America Centrale e meridionale. Fu solo a partire dal XVIII secolo che Trinidad si sviluppò come uno dei centri economici più importanti delle Americhe, grazie alla diffusione delle piantagioni di zucchero di canna e la costruzione di grandi zuccherifici. A pochi chilometri da Trinidad c’è infatti la celebre Valle de los Ingenios, une serie di tre valli interconnesse (San Luis, Santa Rosa e Meyer) dove ancora adesso si possono visitare i resti di non meno di 50 zuccherifici. A causa del crollo della popolazione locale, gli Spagnoli decisero di importare schiavi africani per le lavorazioni, che divennero almeno 30mila al momento di massima espansione. Nel XIX secolo, Cuba divenne il principale produttore di zucchero del mondo, grazie alla qualità dei terreni della zona di Trinidad, la vicinanza del porto di Casilda a pochi chilometri di distanza e le infrastrutture moderne che vennero realizzate dai produttori per l’estrazione dello zucchero e il suo trasporto. 

Nella Valle de los Ingenios si trovano strutture di grande interesse, come ad esempio la piantagione di Manaca Iznaga, dove sopravvivono la casa del proprietario, i «barracones» dove alloggiavano gli schiavi e una grande torre di 47 metri costruita nel 1816, che serviva per annunciare l’inizio e la fine della giornata lavorativa e l’ora delle preghiere. La città di Trinidad beneficiò enormemente dello sviluppo dell’industria dello zucchero, e crebbe rapidamente, diventando la terza città dell’isola, raggiungendo all’inizio del XIX secolo i 30mila abitanti, di cui un terzo schiavi africani. 

La sua forma urbana è quella tipica delle città coloniali spagnole, caratterizzate da una griglia regolare con al centro la Plaza Mayor, dove si trovano la cattedrale e i principali palazzi pubblici e privati. Caratteristica della città sono le case a un piano con ampie verande, con balconi e porte dai colori vivaci. I monumenti più significativi sono la Chiesa della Santissima Trinità, costruita nel XIX secolo al posto di una precedente del XVII secolo distrutta da un ciclone, che ospita un’importante statua spagnola del Cristo della Vera Croce, originalmente destinata al Messico ma rimasta a Trinidad a seguito di una tempesta che impedì la partenza della nave; la Chiesa parrocchiale di Nostra Signora della Carità, costruita nel 1717, una delle più antiche della città; e la Chiesa e il Convento di San Francesco, del 1813, in parte distrutta alla fine del XIX secolo. È in questa chiesa che celebrò la prima messa a Trinidad il frate agostiniano Bartolomé de Las Casas (1484-1566), che divenne in seguito famoso come protettore degli indios e che denunciò coraggiosamente davanti all’Imperatore Carlo V le atrocità commesse dagli Spagnoli contro le popolazioni del Messico. La chiesa oggi ospita il Museo della lotta contro i banditi, che celebra lo scontro tra le forze rivoluzionarie di Fidel Castro e i controrivoluzionari che si rifugiarono nei vicini Monti Escambray. 

Molti dei palazzi costruiti dalle famiglie dei proprietari terrieri sono oggi adibiti a funzioni pubbliche, come il Palacio Brunet, costruito nel 1812 dalla facoltosa famiglia Borrell, che ospita oggi il Museo Romantico; il Palacio Cantero, oggi Museo della storia municipale, e la casa dei Sánchez-Iznaga, dove ha sede il Museo dell’architettura coloniale. Vicino alla Plaza Mayor si trova anche il tempio di Yemayá, la dea africana del mare degli Yoruba, venerata dagli schiavi portati qui dalla Nigeria, identificata con l’immagine della Madonna nera. Sia la città di Trinidad che la Valle de los Ingenios sono stati iscritti nella lista del Patrimonio Mondiale dell’Unesco nel 1988, per la loro importanza nella storia coloniale dei Caraibi.